Desde tiempos prehistóricos se observa la preferencia por los poblamientos a lo largo de la vega del río Magro, provocada por la presencia de agua (fuentes de Caudete y Requena), y por ser un pasadizo natural de las comunicaciones entre el interior de la Península Ibérica y el Mar Mediterráneo.
De las edades del Bronce y del Hierro valenciano es el importantísimo poblado de Los Villares (en el término municipal de Caudete de las Fuentes), así como los de La Peladilla (en la sierra de Bicuerca), Peladilla del Derramador y San Blas. De menor importancia son otros asentamientos descubiertos en las sierras de Utiel y El Tejo, así como otros a lo largo del río Magro.

La cultura íbera nos ha dejado valiosos yacimientos que en algunas ocasiones se superponen a los de la Edad del Bronce, como pasa en Los Villares de Caudete y a La Peladilla de Bicuerca, o nuevos asentamientos como los de Molón (Camporrobles), La Mazorra (Utiel), la muela de Los Antones, Castellar de Hortunas, Los Villarejos del Rebollar, el cerro Cabeza de Tudela y el santuario del Cerro Hueco, estos dos últimos en las afueras de Campo Arcís. La romanización también fue muy intensa, los restos más abundantes vuelven a localizarse en la vega del Magro y en el llano de Campo Arcís, destacando Casa Doñana, La Solana de Utiel, el barrio de Los Tunos, una necrópolis en las afueras de Requena, otra en Campo Arcís, así como media docena de villas rústicas en esta última aldea.

Bajo el periodo musulmán destaca poderosamente la plaza fuerte de Requena, mientras que sigue siendo importante el poblado de Caudete. También Jaraguas, Benaca, Terbia, Campo Arcís y Hortunas son algunos de los lugares donde se han identificado restos de poblamiento musulmán o, como mínimo, mozárabe. En el caso de Utiel (topónimo mozárabe) se han descubierto restos de murallas de una fortificación musulmana en el barrio de la Serretilla. El topónimo de Requena es árabe: Rakkana (la Fuerte, la Segura), aunque no se excluye la posibilidad que derive de otro más antiguo de origen íbero o visigodo. Las primeras noticias documentales fidedignas sobre Rakkana son del periodo musulmán y se refieren a itinerarios seguidos por tropas del califato de Córdoba a mediados del siglo X, del Cid Campeador hacia el año 1087 y del ejército almohade el 1172. A comienzos del siglo XII, el musulmán Ibn-Al-Abbar, describía Requena como una frontera de Valencia frente al territorio de Cuenca y Toledo. Durante la Baja Edad Media el crecimiento de la ciudad fuera de las murallas musulmanas se concentró en dos puntos: La vía comercial hacia Valencia daría origen al actual barrio del Arrabal, habitado por comerciantes judíos, arrieros, herreros, hostaleros y frailes; más hacia el norte, y fuera de toda vía comercial, los moriscos alejados de su antiguo recinto amurallado se agrupaban en una elevación con peñas esparcidas: el barrio de las Peñas.

La conquista cristiana y la castellanización bajo el reinado de Alfonso X el Sabio no supuso el fin de la trilogía de culturas. Los hebreos siguieron representados en las aljamas de Torrutiel y Requena después del decreto de expulsión de 1492 ya que todavía quedaron en la judería de Requena algunas familias ligadas a intereses especulativos con la aduana, ya que esta ciudad controlaba el tráfico comercial entre los reinos de Castilla y Valencia.
Los moriscos sólo fueron alejados de los barrios intramuros y se establecieron en los barrios próximos como el caso de Las Peñas (Requena) y siguieron dedicándose a la agricultura en los numerosos poblados de la Vega (Caudete, Santa Bárbara, Terbia, Canteruela, etc.) y otros más alejados, en la sierra (Benacas, Estenas), en la rambla Albosa (Jaraguas, Venta del Moro), en la plana de Campo Arcís y Hortunas. A los antiguos pobladores se les añadieron después de la conquista algunas remesas de castellanos de Cuenca, Soria y La Rioja, a los que Alfonso X dio carta de poblamiento sobre Requena el año 1275. A finales del siglo XV comienzan a menudear los apellidos valencianos, sobre todo Ferrer, lo cual debio de ocurrir por un cierto flujo de inmigración del entonces reino vecino, seguramente relacionado con el comercio aduanero y desarrollo de la artesanía de la lana. Es de esta forma como se constituye la población heterogénea de esta comarca, resultado de encontrarse en un lugar de paso y ser frontera de dos reinos.
	La subida al poder de la reina Isabel de Castilla y su posterior matrimonio con Fernando de Aragón supuso el fin de las luchas fronterizas y Requena se convirtió en el principal y más próximo mercado suministrador de cereales para la ciudad de Valencia, con lo que durante los siglos XV y XVI se favoreció el incremento de la agricultura y la ganadería, a la vez que la ciudad perdía su función militar se iba incrementando la comercial y de comunicaciones entre la Meseta y Valencia.

El triunfo de Felipe de Anjou en la Guerra de Sucesión, supuso la derogación de los fueros del Reino de Valencia y la supresión de la aduana y el puerto seco de Requena, la cual perdía definitivamente su carácter fronterizo pero continuaba como estación en la vía comercial entre la costa y el interior. Por haber abrazado la causa borbónica, fue recompensada con algunos privilegios relacionados con la corriente artesanal sedera irradiada desde Valencia, Toledo y Murcia. El auge de la industria sedera determinó un extraordinario crecimiento demográfico y urbano durante más de un siglo y medio. El siglo XIX significó para Requena la pérdida de su función eminentemente industrial por la ruina de la industria sedera, a la vez que debido al auge de la viticultura se convertía en un pueblo agrario, con la particularidad del nacimiento de muchos caseríos y aldeas, provocado por la expansión y colonización vinícola, haciendo de la capital municipal el centro suministrador de productos y servicios que los viticultores no podían encontrar en sus pequeños núcleos, convirtiéndose con Utiel en el gran mercado exportador de vinos.

El siglo XX ha tenido dos partes diferenciadas, la primera mitad del siglo marcada por la dependencia económica de la viticultura, con crisis de exportación, plagas de filoxera, la crisis de 1929..., que fueron responsables tanto de la emigración de esos años como del estancamiento urbano. En la segunda mitad se inicia un cierto desarrollo industrial (muebles, cuero, tejidos y calderería) que daría origen a la construcción de fábricas hasta llegar al actual polígono industrial El Romeral, inaugurado en 1988. Sin ser espectacular, la reactivación industrial ha convertido a Requena en un sólido centro económico, al mismo tiempo que se ha ido industrializando, la ciudad ha ganado en concentración de servicios de ámbito comarcal y supracomarcal, extendiendo su área de influencia a las vecinas comarcas de Los Serranos, la Hoya de Buñol y en Valle de Ayora, sobre los que ejerce la capitalidad en determinados servicios oficiales y privados.